Februari 2005, Yayasan Wikimedia telah didukung sepenuhnya oleh sumbangan dan hadiah. Wales menjadi semakin terlibat dengan mempromosikan dan berbicara mengenai proyek-proyek Wikimedia, dan untuk melakukannya, ia mengunjungi konferensi-konferensi dan pertemuan-pertemuan, seperti "Wikimeets" dan Wikimania.

Wales seringkali menjelaskan tujuan-tujuannya akan . Dalam wawancara dengan situs web Slashdot, Ia mengatakan, "Bayangkanlah suatu dunia yang setiap orangnya bisa memperoleh akses gratis ke seluruh ilmu pengetahuan yang ada. Itulah yang kami kerjakan." Pada akhir 2005, Wales dikritik karena menyunting biografinya sendiri dengan cara yang disebut oleh beberapa orang sebagai "sejarah revisionis." Secara khusus, Rogers Cadenhead menarik perhatian orang kepada file log yang menunjukkan bahwa Mr. Wales telah menghapus rujukan tentang Sanger sebagai co-founder Wikipedia. Ia juga diketahui telah mengubah rujukan Bomis dengan cara yang disebut sebagai mengurangi unsur seksualitas dari beberapa produk perusahaannya yang terdahulu. Pada kedua kasus itu, Wales berpendapat bahwa pengubahan yang dilakukannya semata-mata untuk membuat isinya menjadi lebih akurat. Wales menjelaskan bahwa Sanger adalah pegawainya, dan ia selalu menganggap dirinya sebagai satu-satunya .Pada 2006, Wales mengatakan kepada surat kabar Boston Globe bahwa "tak masuk akal" untuk menyebut Sanger sebagai co-founder. Namun, Sanger menolak hal ini dengan keras. Ia sudah dikenal sebagai co-founder Wikipedia setidak-tidaknya semenjak September 2001 dan menyebut dirinya sendiri demikian setidak-tidaknya semenjak Januari 2002. Setelah peristiwa itu, Wales meminta maaf karena telah mengubah artikel tentang biografinya sendiri (tindakan yang kurang disukai di Wikipedia). Wales mengatakan pada wawancara di majalah Wired, "Seharusnya tidak dilakukan, saya sendiri pun seharusnya tidak. Saya menyesal telah melakukannya."Namun, ia tetap bersikeras bahwa ia adalah satu-satunya .Menurut selebaran pers yang dikeluarkan oleh Wikia, Wikia (sebelumnya dikenal sebagai Wikicities) adalah wiki hosting service yang didirikan pada Oktober 2004 oleh Jimmy Wales dan Angela Beesley. Wikia adalah sekumpulan situs wiki yang berbasis piranti lunak MediaWiki dan dioperasikan oleh Wikia, Inc. yang ditujukan untuk berbagai komunitas. Situs wiki itu gratis bagi para pengunjung dan penyunting, dan penghasilannya berasal dari iklan. Setelah berganti nama, Wikia mengumumkan bahwa perusahaan itu telah menerima dana sebesar US$4 juta dalam bentuk modal gabungan dari sekelompok pemodal. "Para pemodal sangat tertarik terhadap perusahaan ini, dan masalahnya hanya memilih siapa pemodal yang akan diajak bekerjasama untuk memastikan bahwa orang-orang yang menjadi pemodaladalah orang-orang yang memiliki keyakinan yang sama terhadap misi kami," kata Wales, yang mengoperasikan Wikipedia dan Wikia secara terpisah dari kantornya di St. Petersburg, demikian laporan Tempa Bay Business Journal.Wales ditunjuk menjadi anggota Berkman Center for Internet and Society di Harvard Law School pada 2005. Menurut selebaran pers yang dikeluarkan oleh SocialText, pada 31 Oktober 2005, Wales bergabung dengan dewan direksi Socialtext, suatu perusahaan pengembang teknologi wiki untuk bisnis. Pada 2006, ia bergabung dengan dewan direksi Creative Commons, suatu organisasi nirlaba. Wales menerima gelar kehormatan dari Knox College pada 3 Juni 2006. Yayasan Electronic Frontier memberikan penghargaan Pioneer Award kepadanya pada 3 Mei 2006. Wales adalah orang pertama yang dimasukkan dalam daftar "Scientists & Thinkers" pada majalah Time edisi khusus tanggal 8 Mei 2006 ("Riwayat hidup dan gagasan-gagasan orang-orang paling berpengaruh di dunia"), daftar pemilihan 100 orang terkemuka 2006 pada majalah Time.